Kendisine adada timar verilen ve bu yeni dirlikten memnun olan Yakub, Vardar Yenice'li bir sipahinin oğluydu. Yakışıklı bir yiğitti. Aradan aylar, yıllar geçti. Herkes tarafından sevilen Yakub, yerli bir kadınla evlendi. İshak, Oruç, Hızır ve İlyas adında dört oğlu oldu. Çocuklar hem İslam terbiyesi ile büyüyorlar, hem de adadaki Rumlardan denizciliğin yanısıra Rumca ve İtalyanca da öğreniyorlardı. İstanbul ile Mısır arasında uğrak yeri olan Midilli limanı, her zaman ticaret gemileri ile dolu olurdu. Yakub bazan çocuklarını alır, gemilere bindirip gezdirirdi. Hepsinin tek hedefi denizci olmaktı. Bir gün akşam yemeğinden sonra bütün aile bir arada oturuyorlardı. Oruç babasına uzun uzun dert yandı:-Bizim de bir teknemiz olsa, buradan aldığımız malları başka limanlara götürür satardık. Biz kazanır, evimizi geçindirirdik. Artık senin çalışman doğru değil, çok ihtiyarladın!Yakub, oğlunun gözlerine sevgi ve minnet ile baktı:-Hey oğul, sen bizi ne sandın? Biz eski toprağız, eski. Ölünceye kadar çalışırız. Siz daha çocuksunuz, açık denizdeki dalgalar kurt denizcilere râm olur.-Ama herkes bizi limanda parmakla gösteriyor!-İnşaallah o günler de gelir.Çocuklar hep birden âmin çektiler. Aradan bir hafta-on gün geçti. Bir Perşembe akşamı balıktan dönen çocuklar, evde eşya namına bir şey kalmadığını gördüler. Ne o yerdeki pahalı canım halılar, ne de babalarının duvarda daima asılı duran Rumeli yadigarı altın kabzalı kılıcı vardı. Yakub, oğullarına durumu kısaca anlattı. Nesi var nesi yok satmış, Oruç'a ufak da olsa bir tekne donatmak için teşebbüse geçmişti. Oruç ağlayarak babasının ellerine sarıldı:-Ne yaptın baba! Benim için kurulu düzenini, evini neden darmadağın ettin? Ah keşke söylemeseydim.Yakub oğlunu kucakladı ve:-Biz ihtiyarız yavrum, bir ayağımız çukurda sayılır. İnşaallah sen ailenin büyüğü olur, onlara bakarsın. İshak da sana yardım eder. Oruç, bu ufak fakat yeni yelkenli ile Midilli adasından, kardeşi İlyas ile birlikte denize açıldığı zaman bütün aile limana geldi ve onları uğurladı. Bu olaydan sonra Yakub Ağa fazla yaşamadı. Onun vefatından sonra Hızır, küçük bir tekne kiralayıp, ağabeyi Oruç gibi denizlere açıldı. 1501 yılı ortalarında Papa, Venedik ve Fransız gemilerinden oluşan bir Haçlı donanması topladı ve başına da Amiral Filip de Klers'i getirerek, Midilli adasını zaptetmek vazifesini verdi. Ada önlerine gelen bu donanma, karaya asker çıkararak kaleyi kuşattı. Fakat bir buçuk ay uğraşmalarına rağmen, bütün Midilli halkının topyekün yaptıkları kahramanca savunma karşısında muvaffak olamadı ve kuşatmayı kaldırıp çekilmek zorunda kaldı. İşte Oruç ve kardeşlerinin haçlılara karşı kinleri o zaman başladı. -Bir gün gelecek bunun intikamı alınacaktır, padişahımız sağ olsun, diyorlardı.Aradan iki yıl geçti. 1503 yılında Oruç ve kardeşi İlyas, Girit açıklarında, Rodos şövalyelerinin büyük bir gemisi ile karşılaştılar. Böylesine büyük bir savaş gemisi ile küçük bir ticaret gemisinin harp etmesine imkan yoktu. Fakat buna rağmen kahraman Oruç, düşmana boyun eğmektense derhal savaşmayı kabul etti. Tekneler birbirine rampa ettikten sonra kanlı bir boğuşma başladı. İlyas şehid oldu, Oruç da esir düştü. Şövalyeler onu Rodos adasına götürüp haraç mezat sattılar. Bunu haber alan Hızır,-Ben ağamı esaretten kurtarırım, İlyas'ın da öcünü komam, diyordu.Bunlar o andaki heyecan ve teessürle söylenmiş sözlerdi. Yoksa, ufacık bir tekne ile koca savaş gemilerine kafa tutmak mümkün değildi. Kısa bir zaman sonra Bodrum'a geldi, para buldu ve ağabeyini kurtarmak için faaliyete geçti. Fakat Oruç, kardeşinin bu fedakarlığı yapmasını doğru bulmuyordu,-Alnımıza ne yazıldı ise o olur, meraklanma azad olacağımız günler yakındır, diye haberler gönderiyordu. Oruç doğru düşünüyordu. Şehzade Korkut, o zamanlar Antalya valisi idi. Hayırsever bir Müslümandı. Her yıl Rodos'a adamlar gönderir, şövalyelerin eline esir düşmüş Türkleri para ile satın alıp azad ederdi. Bu günlerde Korkut'un adamları adaya geldiler ve 40 kadar esir düşmüş müslümanı satın alarak döndüler. Fakat bunların arasında Oruç yoktu. Çünkü onu satın alan adam, Hızır'ın büyük paralar vererek onu kurtarmak istediğini duymuştu. Böyle bir kozu kolayca elinden kaçırmak istemiyordu. Zaten Rodos adasında büyük bir şöhret bulmuştu. Son derece zeki, çalışkan ve ilim sahibi idi. Konuşmaları herkesi etkiliyordu. Onunla beraber bulunan gayrimüslim esirlerin hepsi, ona hayran kalmışlar ve müslüman olmuşlardı. Bu sebeple adadaki papazlar, onunla görüşmeyi bütün hristiyanlara yasaklamışlardı. Sahibi, onun ileride büyük bir kahraman olacağını sezmişti. Bu değerli esiri ucuza kaptırmak istemiyordu. Korkut tarafından satın alınan müslüman esirler bir gemiye bindirilip Antalya'ya götürülmek üzere yola çıkarıldı. Anlaşmaya göre esirler teslim alınınca para teslim edilecekti. Eziyet olsun diye Oruç, bu esirleri götüren gemiye forsa olarak bir küreğe çakılmıştı. Gemi Rodos'tan ayrıldıktan bir kaç saat sonra şiddetli bir fırtına patlak verdi. Koca gemi hırçın dalgalar arasında kağıttan bir kayık gibi sallanıyordu. Nihayet bu şiddetli dalgalara dayanamayan gemi parçalandı ve batmaya başladı. Herkes korkudan titrerken Oruç sevinç içindeydi:-Yâ Rabbi bana selamet yolunu göster, diye dua ediyordu.Bu arada müthiş bir gayretle ayağındaki demiri kırarak zincirlerinden kurtuldu ve batmak üzere olan gemiden denize atlayarak yüzmeye başladı. Dağ gibi dalgaların üzerinde bir balık gibi rahatça yüzüyordu. Azgın sularla boğuşarak sahile çıktı. Artık kurtulmuştu. Kaderin cilvesi olarak, kendisi kurtulurken, âzâd edilmek üzere satın alınan müslümanlar bu dalgalarda boğuldular. Oruç doğruca Antalya'ya geldi ve şehzade Korkut'un yanına gitti. Sadrazam Hadım Ali Paşa ile arası bozulan Korkut, bir ara Mısır'a gitti ve yanında Oruç'u da götürdü. Bu tarihlerde Mısır'da hüküm süren Memluk Sultanlığının kuvvetli bir donanması vardı. Orada bir Mısır savaş gemisine kaptan oldu ve bu gemiyle İskenderun'a doğru yelken açtı. Fakat yolda Rodos donanmasının baskınına uğradılar. Mukavemet imkanın kalmayınca gemisini yakıp sahile kaçtı.Bu son tecrübe ile Oruç çok şey öğrendi. Artık düşmanını tamamen tanıyordu. Kardeşinin intikamını alması yakındı. Tekrar Antalya'ya geldi ve tekrar oraya dönen şehzade Korkut'a başından geçenleri anlattı. Korkut ona kısa zamanda bir gemi donattı ve:-Senin istikbalin denizlerdedir, haydi yolun açık olsun koca reis, diyerek uğurla dı. Oruç'un yolu açık oldu. Artık onun önünde durabilecek hiçbir donanma kalmayacaktı. Kardeşi Hızır'ı da yanına aldı. İleride Barbaros Hayrettin Paşa adını alacak olan Hızır, eşsiz denizcilik tecrübesini ağabeyi Oruç Reis'ten öğrendi. Cihan Sultanı Kanuni Süleyman'ın karşısına Avrupa kıtasında hiçbir imparator çıkamıyordu. Barbaros kardeşler de aynı devirde Akdeniz'e tamamen hakim olmuşlar ve en ünlü amiralleri dize getirmişlerdi.