Çandarli Kara Halil
Alâüddin-i Esved hazretleri Orhan Gâzi'nin bu arzusu nu kabûl ettikten sonra, talebelerine baktı. Her birinin; "Ne olur beni gönderme!" diye yalvarır bir hâli vardı. Çünkü onlar, sultanla berâber olan ulemâyı, dünyâya düşkün biliyorlardı. Sultan ın kötülüklerine ulemânın ilimlerini âlet etmelerinden korkuyorlardı. Ancak Sultan Orhan, öyle bir kimse değildi. Yanına ulemâyı emretmek için değil, Allahü teâlânın emirlerini onun ağzın dan dinlemek için, kendisini Allahü teâlânın yasaklarına kaymaktan sakındırması için istiyordu. Kendisine kul değil, başına sultan arıyordu. Devlet sultansız, sultan ulemâsız olmuyordu. Devletin bekâsı için sultana, sultanın yanlış yola sapmaması için ulemâya ihtiyaç vardı. Alâüddin-i Esved namlı Kara Hocanın talebelerinden birinin de bu işi yapması lâzımdı. İş başa düşmüştü. Kara Hoca da en gözde talebesi Çandarlı Kara Halil'i, Sultan Orhan Gâziye verdi. Kara Halil de; "Memur mâzurdur." hükmünce, hocasının emrine tâbi olup, Orhan Gâzi ile birlik te gitti. Seferde ve hazerde, sultana müşâvirlik, anlaşmazlıklarda hâkimlik yaptı. Yanlış yola sapanları terbiye edip, din-i İslâmın emir ve yasaklarının tatbikinin, Devlet-i aliyye-i Osmâniye içerisinde Ehl-i sünnet âlimlerinin bildirdiği şekilde icrâsına, yapılmasına gayret eyledi.Bu arada sırasıyla Bilecik, İznik ve Bursa kâdılıklarında bulundu. Hocası Tâceddin Kürdi' nin kızı ile evlendi. Orhan Gâzinin vefâtı ile Murâd-ı Hüdâvendigâr sultan olunca, Osmanlı larda ilk olarak kâdıaskerlik makâmını ihdâs edip, Kara Halil'i de ilk kazasker olarak tâyin etti. Kara Halil Efendi bundan sonra bütün bilgi ve tecrübesini, genç Osmanlı devletinin teşkilâtlanmasın da seferber etti. O, Orhan Bey zamânında, ilk muntazam askeri teşkilâtın teşkilinde mühim vazifeler görmüş, yaya ve müsellem adları ile müslüman Türk cengâverlerinden piyâde ve süvâri kuvvetlerini teşkilatlandırmıştı. Bu ocak, daha sonra, yine Kara Halil'in himmet ve gayreti ile Birinci Murâd zamânında Yeniçeri ocağının kurulmasına kadar Osmanlı Devletinin yegâne muntazam ordusu olarak kaldı.Çandarlı Kara Halil Hayreddin Paşa yine Molla Rüstem ile birlikte bir devlet hazinesi ve devletin mâli teşkilâtını kurup, çeşitli düzenlemeler yaptı. Daha sonra Halil Hayreddin Paşa ünvânıyla vezir oldu. Çandarlı'ya kadar, Osmanlılarda vezirler, yalnız idâri ve mâli işlere bakarlardı. Çandarlı'ya, bunlar yanında askeri kumandanlık da verildi. Devletin bütün idâri, mâli ve askeri işlerini elinde topladı. 1385 yılında ordunun başında Rumeli'ye sefere çıktı. Karaferye, Serez ve Selânik'i aldı. Tesalya ve Manastır'a girdi. Arnavutluk içlerine kadar ilerledi. Ordusu ile berâber Vardar Yenicesi'nde fetih hareketlerine devâm etmekte iken hastalanıp, Serez'e nakledildi. 1387 (H.789) yılında orada vefât etti. Vefâtı sırasında yanında; Ali, İlyâs ve İbrâhim adlarında üç oğlu vardı. Oğlu Ali Paşa, babasının yerine vezir oldu. Yaklaşık yüz elli sene, Çandarlı soyundan gelen kimseler, Osmanlı Devletine en üst seviyede hizmet ettiler.